Pod vplyvom tohto zážitku sa Šimon v roku 1457 vzdal sľubnej svetskej kariéry a vstúpil do prísneho rádu menších bratov - františkánov observantov (v Poľsku nazývaných bernardíni), ktorých kláštor pod hradom Wawel len krátko predtým založil práve Ján Kapistránsky. Po absolvovaní noviciátu a teologických štúdií bol okolo roku 1460 vysvätený za kňaza. Pre svoje vynikajúce vzdelanie, hlbokú duchovnosť a dar reči bol čoskoro vymenovaný za gvardiána (predstaveného) kláštora v Tarnove a neskôr pôsobil ako hlavný kazateľ v krakovskom chráme bernardínov. Jeho kázne, plné teologickej hĺbky, no zároveň podané jednoduchým a zrozumiteľným spôsobom, priťahovali obrovské zástupy ľudí zo všetkých spoločenských vrstiev, vrátane šľachty a akademikov.
Šimon bol známy svojou prísnou askézou, neustálou modlitbou a nesmiernou úctou k menu Ježiš, ktorú po vzore svätého Bernardína zo Sieny šíril všade, kam prišiel. Absolvoval aj náročné púte do Svätej zeme a do Ríma, aby si vyprosil milosti pre svoju pastoračnú prácu a posilnil svojho františkánskeho ducha. Keď v rokoch 1481 až 1482 zasiahol Krakov pustošivý mor, Šimon neutiekol do bezpečia, ale zostal v meste, aby slúžil chorým a zomierajúcim. S hrdinskou obetavosťou im udeľoval sviatosti, čistil ich rany a prinášal im útechu, hoci vedel, že riskuje vlastný život. Sám sa nakoniec nakazil a po krátkej, trpezlivo znášanej chorobe zomrel v povesti svätosti dňa 18. júla 1482 v Krakove. Jeho liturgický sviatok slávime 14. júla. Za svätého ho vyhlásil pápež Benedikt XVI. v roku 2007.
-----
Modlitba k svätému Šimonovi za dar obetavej lásky 〉 Milosrdný a večný Bože, ty si dal svätému Šimonovi z Lipnice srdce plné súcitu a odvahy, aby neváhal položiť vlastný život pri službe tvojim najmenším a trpiacim bratom a sestrám. Na jeho príhovor ťa prosíme, vlej aj do našich sŕdc dar opravdivej a nezištnej lásky. Pomôž nám, aby sme nezatvárali oči pred biedou iných, ale dokázali svedčiť o tvojej prítomnosti konkrétnymi skutkami milosrdenstva. Daj nám silu prekonávať strach o seba samých, aby sme boli svetlom nádeje pre tých, ktorí prežívajú telesnú či duchovnú bolesť. Skrze Krista, nášho Pána. Amen.
Modlitba k svätému Šimonovi za vernosť povolaniu a čistotu srdca 〉 Svätý Šimon, ty si pohrdol svetskou slávou a bohatstvom, aby si na hlas Ježiša Krista odpovedal s celou odovzdanosťou v rehoľnom živote. Vypros nám u nebeského Otca milosť vernosti nášmu životnému povolaniu. Vyprosuj nám čisté srdce, ktoré sa nenechá zaslepiť pominuteľnými vecami tohto sveta, ale bude vždy hľadať to, čo je trvalé a milé Bohu. Nauč nás milovať modlitbu tak, ako si ju miloval ty, a učiň nás vernými svedkami evanjelia v našich každodenných povinnostiach. Amen.
Zamyslenie 〉 Život svätého Šimona z Lipnice pred nás stavia zrkadlo, v ktorom môžeme jasne vidieť hodnotu skutočnej kresťanskej lásky. Žijeme v dobe, ktorá často povyšuje individuálny úspech, pohodlie a vlastnú bezpečnosť nad potreby druhých. Šimon mal pred sebou sľubnú akademickú dráhu, no vybral si chudobu a službu. Keď prišla kríza v podobe morovej epidémie, nezvolil si útek, ale prítomnosť pri tých najzraniteľnejších. Jeho smrť nebola tragickou nehodou, ale zavŕšením života, ktorý bol darom. Toto svedectvo nás pozýva zamyslieť sa nad tým, nakoľko sme my sami ochotní vyjsť zo svojej zóny komfortu pre dobro iných. Skutočná svätosť sa nerodí vo vzduchoprázdne, ale uprostred každodenných potrieb našich blížnych, kde sa teória viery premieňa na živé skutky lásky.
Myšlienka sv. Šimona z Lipnice 〉 Pane, tu som; ak ma tvoj ľud potrebuje, neodopieram mu svoju prácu a svoj život.